Газохимия

Recommend Stories

Empty story

Idea Transcript


МJ111НСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКQ.Й. ФEдEPA.lli1!1 РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИIIА УНЦ«ГАЗОХИМИЯ» ИОХ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РАН- РГУ НЕФТИ И ГАЗА им. И.М. ГУБКИНА

АЛ. ЛАПИДУС, И.А. ГОЛУБЕВА, Ф.Г. ЖАГФАРОВ

ГАЗОХИМИЯ ЧАСТЬ

11

ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА УГЛЕВОДОРОДНЫХ ГАЗОВ

Доnущено учебно-методическим объединением вузов Российской Федерации по нефтегазовому образованию в качестве учебного пособии подготовки димомираванных спсцюuшстов по направлению

655000- Химическ1111 технологии 250100

органических веществ и тоnлива специальности:

Химическ1111 техиологня органических веществ

250400 Химическаи техиологня

природных эиергоносителеii и углеродных матриалов

бакалавров по направле1111ю

550800- Хнмическаи техиоJiоrия

и биотехнология (второii уровень высшего

nрофесснонального образоВ4ерно

всему объему зоны реакции с тем, чтобы горение протекало рав­

no

всей реакционной зоне. С этой целью необходимо предвари­

тельное тщательное смешение сырья и кислорода и создание условий, при

которых горение не началось ·бы до того, как сырьевая смесь поnадет в зо­ ну реакции. Соотношение кислорода н углеводородного сырья об111чно близко к нижнему пределу восnламенении; конструкция реактора должна

обесnечивать стабильность пламени и равномерное расnределение его по

сечению реактора. Все предnажеиные варианты конструкций реакторов основаны на одних и тех же принципах.

Реакторы для окислительного пиролиза состоят из камеры смеше­

НШI

в которую раздельно подают кислород и метан, одноканальной или

многоканальной горелки, реакционной камеры и закалочного устройства. На р11с.4 изображен многоканальный реактор фирмы

BASF.

Углеводородный газ и воздух, обогащенный кислородом, nредвари­

тельно нагретые до 600"С, раздельно постуnают в горловину смесительную камеру

3,

5,

н затем в

где происходит их nолное смешение. Далее смесь

газа и кислорода· через многоканальную горелочную nлиту реакционную камеру

2

4 постуnает в

где происходит частичное сжигание метана и реак-

31

ция nиролиза. Для обесnечения безоnасной работы реактора скорость дви­ жения реакционной смеси должна значительно nревышать скорость рас­

nространения фронта nламени в газе. Темnература реакции nиролнза дос­ тигает 1450 - 1500°С, nродолжительность реакции 0,003 - 0,01 с. Для за­ калки на выходе из зоны реакции вnрыскивается вода

.

• 1 1 1

1 1 1 1 1 1 1 ' о-~,

-., 1 • 1



1 17

11

, L-,..

1

Lo--

s 6

Рис.

4.

Многоканальный реактор фирмы

BASF

дл.11 получения ацетилена

окислительным пиролизом.

1-

клапан, регулирующий nодачу кислорода;

тельная камера;

ное устройство; На рис.

5

47-

горелочная nлита;

5-

2-

горловина;

реакционная камера;

36-

смеси­ запаль­

манометр.

представлена схема nолучения аце;гиле~а окислительным

nиролизом метана. Сырье (nриродиый газ), не содержащее оксида углеро­ да, водорода и высших углеводородов (в nротивном случае оно прежде­

временно восnламеняется), в nодогревателе

32

1

нагревается до 6ОООС и по-

стуnает в верхнюю часть

pea1cropa 3 (в

смесительную камеру горелки). Ту­

да же nодают nодогретый до 600°С кислород- до

65%

(об.) от метана. В

результате горения темnература в реакторе nовышается до 1500°С. Про­

дукты реакции охлаждают водой до 80°С.

Рис.

5.

Схема nолучения ацетилена термаокислительным nиролизам мета­

на.

1,2 - nодогреватели; 3 - реактор; 4 - скруббер; 5 - коксовый фильтр; - рункер; 7 - циклон; 8,11 - гидравлические затворы; 9 - отстойник; 1О насос; 1 - метан; 11 - кислород; Ш - тоnливный газ; JV - воздух; V - кон­ денсат; V1 - всnомогательный кислород; Vll - газ пиролиза; V\11 - вода; 1Х - в кана.~шзацию; Х-на факел; XI- вода для трансnортирования кокса.

б

При нормальном режиме окислительного пиролиза на горение рас­ кодуется

55%

сажи nорядка

метана, на образование ацетилена

4%;

23 - 25%,

стеnень конверсии метана достигает

версии кислорода nревышает

99%.

Газ окислительного пиролиза содержит,% об.:

33

на образование

90%,

стеnень кон­

Hz--------------- до 55

COz----------------- 3 - 4

СО-------------- до

С~-------------- 5 -

28

6

CzHz------------ 8 - 1О Окислительный пиролиз является самым распространенным процессом nолучения ацетилена из углеводородного сырья. Однако применение

его ·наиболее целесообразно в тех случаях, когда можно исnользовать об­ разующийся синтез-газ (смесь водорода и оксида углерода).

Го.могеннь1й пиролиз Этот вид пиролиза является разновидностью окислительного пиро­ лиза. Сущность его заключается в следующем. Часть сырья сжигают в смеси с кислородом в топке печи, газ нагревается до температуры nорядка

2000°С. В среднюю часть печи в газовый nоток вводят остальное сырье, предварительно нагретое до 600°С. Происходят процессы расщепления сырья с образованием ацетилена.

Преимущества этого метода состоит в большей безоnасности и на­ дежности работы печи, однако для ее изготовления нужны огнеупорные материалы.

Этот метод можно комбинировать с другими процессами пиролиза, если в горячие газы первой ступени nиролиза вводить пары жидких угле­

водородов, ДЛJ1 расщепления которых в ацетилен требуется более низкая температура. Возможно совместное получение этим методом ацетилена и этилена.

Пиролю в струе низкотемпературной плаvrы Этот nроцесс находится в стадии разработки с 70-х годов прошлого

столетия, но пока не реализован в nромышленном масштабе,

xon

является

аесьма персnективным, так как характеризуется высоким выходом ацети­

лена и сравнительно небольшим расходом электроэнергии

(5000-7000

кВт·ч). Сущность nроцесса заключается в том, что метан вводят в струю

34

низкот~мл~ратурной nлазмы, где под влиянием высоких темлератур н ио­ низированного газа происходит его пиролиз.

Плазма представляет собой энергетически нейтральный ионизиро­ ванный газ (аргон, водород), состоящий из электронов, атомов и ионов, ко­ торый образуется в электродугоном разряде.

При nиролизе метана в плазменной струе удается достигнуть высо­ ких выходов ацетилена. Конверсия метана в ацетилен достигает

87%

в ар­

гоновой плазме и до

73%

метана до

соответственно. Кроме ацетилена в газе содержатся

99

и

94%

в водородной nлазме nри суммарной конверсии

водород, этилен, этан и пропан. Однако содержание С 2 Н 2 в конечных nро­ дуктах очень низкое.

Сравнение методов получения ацетилена Основными недостатками карбидного метода nолучения ацетилена являются большой расход электроэнергии на получение карбида кальция,

многостадийность nревращения сырья (СаСОз ~ СаО ~ СаС 2 ~ С 2 Н 2 ) и значительные капиталовложения. Достоинство метода состоит в получе­

нии концентрированного ацетилена, очистка которого от небольшик при­ месей не представляет затруднений. Кроме того, получение карбидного

ацетилена базируется на пока недефицитном каменном угле. При получении ацетилена лиролизам углеводородов nроцесс nроте­

кает в одну стадию, требует меньших капиталовложений и затрат электро­ энергии (кроме электрокрекинга). Однако концентрация ацетилена в ко­ нечных продуктах довольно низкая, и требуется сложная система его вы­ деления и очистки.

Имеется много противоречивых оценок экономической эффективно­ сти этих методов, на которые в лерспектине может существенно повлиять

проблема дефицита нефти и природного газа, их цены на мировом рынке.

)5

В настоящее время около nоловины мирового nроиэводства ацетилена nриходится на карбидный метод. Методы вьщеленнн ацетилена Концентрация ацетилена в газах пиролиэа, как правило, не превыша­

ет

15%

(об):

7 - 9%

nри окислительном и гомогенном nиролиэе,

11 - 14%

nри электрокрекинге и регенеративном пиролизе. Реакционные газы, nо­ лученные nри nиролизе, имеют сложный состав. Основными компонента­

ми газов являются водород

(45 - 55%

об.), и метан

окислительном и гомогенном nиролизе- СО

(5 - 25%

(26 - 27% об.)

об.),

и СО 2

об.). Содержание гомологов и nроиэводные ацетилена достигает (об.) при окислительном nиролиэе и

1,0- 1,5% (об.)

а при

(3 - 4%

0,2 - 0,3 %

в остальных случаях.

Выс.ококонцеитрированный ацетилен из газов nиролиза в nромыш­ ленном масштабе выделяют методом абсорбции с nрименекием селектив.­ ных растворителей. Абсорбционный метод основан на более высокой рас­ творимости ацетилена в различных жидких абсорбентах по сравнению с

растворимостью других компонентов газа. Первым абсорбентом, приме­ нявшимся в промышленности для выделения ацетилена, являлась вода и,

несмотря на то, что вода обладает наиболее низкой растворяющей способ­ ностью, и nоэтому требуется большой ее расход, она до сих пор еще ис­ nользуется для этой цели. Помимо воды для выделения ацетилена применяется ряд селектив­

ных растворителей: N-метилnирролидон, диметилформамид, метанол, ацетон, аммиак.

Растворимость ацетилена в этих растворителюс: высока и увеличива­

ется с пониженнем темпераrуры. Однако понижение темпераrуры nроцес­ са извлечения ацетилена ограничивается темnературой nлавления раство­ рителя. Нариду с ацетиленом в абсорбентах растворяются и другие комnо­

~енты, но растворимость их значительно меньше, чем ацетмена. Процес­ ;:ы абсорбции могут осуществлиться при нормальной темnер2туре или при

36

отрицательных температурах. Для абсорбции при нормальной температу­

ре применяются

малолетучие

абсорбенты

-

диметилформамид и

N-

метилпирролидон, для абсорбции nри низких темnературах летучие абсор­ бенты

:

аммиак, метанол, ацетон. Наиболее расnространенным абсорбен­

том является метанол.

Чистота выделенного ацетилена превышает доnолнительная

очистка

концентрации не более

ацетилена

0,1%

от диоксида

99%.

Иногда требуется

углерода

аммиаком

до

(об.).

В связи с тем, что около

70%

эксnлуатационных расходов и капи­

тальных затрат в nроизводстве ацетJVJена из углеводородного сырья nри­

ходится на процесс выделения, экономическая эффективность этой стадии проиэводства имеет большое пра11.-тическое значение.

1.2.

Производство низших олефинов

К низшим олефинам относятся непредельные углеводороды

C2-Cs:

этилен, nроnилен, бутены и nентены. Олефины от этилена до бутенов яв­ ляются газами, пентены

-

ниэкокиWiщими бесцветными жидкостями. Эти­

лен можно nревратить в жидкость только nри низких темnературах (Т 1 ип

-1 03,9")

=

и высоких даWiениях, охладив, наnример, киnящим аммиаком.

Другие газообразные олефины сжижаются под даалением уже при охлаж­ дении водой. Если сравнивать олефины по температурам кипения с соот­ ветствующими nарафиновыми углеводородами, то видно, что этилен ки­ пит на

l5°C

ниже этана, а nроnилен на 5,5°С ниже проnана. Это очень

важно для разделения углеводородов, так как этилен (и с большей трудно­

стью nроnилен) можно отделить от соответствующих nарафиновых угле­

водородов ректификацией. Температуры киnения бутенов и бутанов очень близки, 11 их невозможно разделить реt..-тификацией. Но, учитывая, что олефнны растворяются в полярных растворителях {таких как ацетон и

c;~~·:=:ФY?Oll) лучше, чем парафины, их можно выделять экстрактивной пере-

37

гонкой с участием третьего комnонента. Более высокая растпоримосrь и

способность сорбироваться характерна для олефинов по сравнению с па­ рафиками с тем же числом атомов углерода.

Все низшие олефины образуют с воздухом взрывоопасные смеси, по токсичности они близки к парафиновым углеводородам, их ПДК примерно одинаковы.

Низшие олефиновые углеводороды находят широкое примеиение. Этилен применяют Д1UI получения полиэтилена, этилового сnирта, стирола, JU1орвинила. Окислением его nолучают ацетальдеrnд, оксид этилена, эти­ ленгликоль. Этилен

-

один из самых востребованных нефтехимических

продуктов, производство его постоянно растет. Мировая мощность по

производству этипена превысипа

вышает проиэводство этилена в

100

млн. т/год, это более чем вдвое пре­

1987

г. Пропилен используют для получе­

ния полипропилена, низкомолекулярных полимеров

-

сырья для получени.я

синтетических моющих средств, изопроnилового спирта, глицерина, акро­

леина, nроnипеноксида, акрилонитрила, изопропилбензола и продупов

оксосинтеэа. Основное исnользование бутипена

-

дегидрирование его в

бутадиен, важный мономер для синтетических каучуков, а также для nро­ изводства сnиртов; окислением и JU1орированием его также получают цен­

ные продукты. Изобутилен является важным моиомером для производства

синтетических каучуков, его применяют для получения МТБЭ. Иэопеитен дегидрируют в изоnрен

-

один иэ самых ценных моиомеров для синтети­

ческих каучуков.

Методы получения низших олефинов можно разделить на три rруппы:

-

выделение из газов деструктивной переработки нефти

- термиче­

ского и каталитического крекинга, в которых газ является побоч­ ным продупом;

- nиролиз углеводородного сырья, в этом процессе олефииы явля38

ются целевыми продуктами- дегидрирование низших парафино­

вых углеводородов. В этом процессе олефины также являются ' целевыми продуктами.

Производство олефинов пиролизом В настоящее время пиролиз является основным процессом, обеспе­

чивающим потребности промышленности в низших олефиновых углево­

дородах. Пиролиз представляет собой процесс глубокого расщепления уг­ леводородного сырья под действием высоких температур. Сырье пиролиэа

может быть разнообразным

-

газообразным или жидким, легким или тя­

желым. Однако основной целью процесса всегда является производство максимально возможного количества этилена, выход которого возрастает

при использовании более легкого сырья, поэтому мы будем рассматривать пнролиз легкого сырья -этана, попутных газов, газовых бензинов.

Процесс пиролиза существует многие десятки лет. Первоначально он

возник в связи с потребностью в ароматИческих углеводородах

-

бензоле

и толуоле, а также в нефтяном коксе. В качестве сырья испо!Jьзовались ке­ росиновые фракции, а газ пиролиза являлся побочным продуктом. В ходе

развитня нефтепереработки был разработан высокоэффективный процесс nроизводства ароматических углеводородов

-

платформинг, а пиролиз

для получения ароматических углеводородов потерRл свое значение. Даль­

нейшее развитие нефтехимической промышленности потребовало произ­ водства этилена и других иенасыщенных газообразных углеводородов,

n

связи с чем процесс пиролиза видоизменился, изменилась его сырьевая ба­ за, а газ пиролизастал целевым пpoдyii.'LOM.

В настоящее врем~ пиролиз является базовым процессом нефте- н газохимии, на его основе получают около

75 %

нефтехимических продук-

то в.

Основным сырьем процесса пиролиза с целью получения этилена

39

являются этан, пропаи и буrан, содержащиеся в попутных газах нефтедо­

бычи и в нефтезаводских газах, а также газовые бензины и низкооктановые бензины прямой перегонки нефти.

После распада СССР на территории России осталось пиролиза еденичной мощностью от

составе

14

30

до

450

установки

22

тыс. т/год, которые были в

нефтехимических комплексов. На 4-х из них по разным причи­

нам эти установки исключены из эксплуатации. В настоящее время на тер­

ритории России установки пиролиза действуют на марная мощность их составила на начало

2002

г.



2,6

предпрИЯТИJIХ, сум­

млн. т/год. В ближай­

шее время намечен ввод в эксплуатацию этиленовой установки на Ново­

Уренгойском rазохимическом комплексе мощностью

340 тыс.

т/год.

Проиэводство этилена и пропилена пиролизом в России, начиная с

1988 r., чикая с

когда был достигнут максимум, постоянно снижалось. Только, на­

1999 r.,

наметилась тенденция к увеличению их производства.

Этому способствовали два фактора: финансовый кризис августа

1998

г.

привел к сокращению импорта ряда nроизводных этилена и пропилена и

увеличению спроса на внутреннюю продукцию; некоторые нефтехимиче­

ские предприятия nереuши nод контроль нефтеrазовых комnаний и ОАО «Газпром», что значительно улучшило их снабжение углеводородным сырьём.

Химизм процесса Для пиролиза характерно глубокое разложение исходного сырья. При

этом наряду с первичными реакциями распада, в результате которых обра­ зуются неиасыщенные углеводороды, протекают вторичные реакции изо­ меризации, циклизации, уплотнения продуктов первичного распада и дру­

гие. Протекание большого числа разнообразных реакций nриводит к тому, что в процессе пиролиза образуется сложная смесь nродуктов

-

uт газо­

образных до твердых (кокс). Первичные реакции расщепления парафинов могут идти в двух на-

40

nравлениях: разрыв цепи по связи С--С с образованием неnредельного и nредельного углеводородов, например:

СНэ-СН1-СНэ

--+ CHz = CHz + Cl-4

и дегидрирование (разрыв связей С-Н):

Первое наnравление термадинамически более вероятно, так как энер­ гия разрыва связи С--С меньше, чем связи С-Н. При пиролизе этана nре­ имущественно nротекает дегидрирование, а при пиролизе проnана и выс­

ших углеводородов превалирует расщепление. Обе реакции идут с логло­ щением тепла и увеличением объёма. Следовательно, им благоприятству­ ют высокие темnературы и низкие давления.

Вторичные реакции, nротекающие при пиролизе, весьма многочис­

ленны: изомеризация парафиновых цепей, нафтеновых циклов и алкиль­ ных групn алкилароматических углеводородов, ци!~N3tllf

Rtp4иvll~ tppal!циtJ1Шpo6aнul!

~

1\i ;1:

~ :{

/Ц,гАОVЬ WIU 3/ПliHO/IIJ/'fUH

8116ара6

Во4оро4 Nетан

Nemaн

Этан

ЗmuAI!II (!19,9

O>UCtni(C 0117

°-' -нЬJd}

С4

QЦI!mUЛI!HQ

U paэtJeЛI!IfUt

Лрtтан

nропилен ( !1!1,!1"-' -ю.td)

Рмс.

8.

Потnчная схема очистки и разделения газа nиролиза

49

Разделение газа nиролиза возможно только nр,и низких темnературах и nовышенных давлениях, nоскольку основные комnоненты газа пиролиза имеют очень низкие темnературы кипении.

В современных схемах перед разделением газ nодвергают глубо­ кому охлаждению и выделяют водород и метан. Остаточный метан отде­

ляют на стадии разделения. Этаи-этиленовую фракцию очищают от ацети­ лена методом селективного гидрирования или абсорбции и разделяют на

этилен чистотой

99,9% и

этан. Последний возвращается на пиролиз.

Пропаи-пропиленовая фракция подвергается разделению на пропаи и пропилен, когда имеется потребность в концентрированном пропилене, например дли

акрнпонитрила

nроцессов

и

др.

nроизводства

Дпя

nолиnропилена,

алкилирования

чаще

пропиленоксид~

используют

проnаи­

проnиленовую фракцию. Фракция С 4 направляется на установки для выде­

ления бутадиена.

КоАrпримирование и осушка zаза nupoлwa. Этилен из газа nиролиза выделяют nри низких темnературах и высо­

ких давлениях. Перед фракционированием газ комnримируют. Осушка не­ обходима потому, что газообразные углеводороды при низких темnерату­ рах и высоком давлении образуют с водой гидраты

-

кристаллические

комплексы тиnа С}-4·6Н 2 0; С 2 ~·7Н 2 0 и т. д. Кристаллогидраты nредстав­ ляют собой клатратные соединения клеточной структуры. В данном случае

клатратообразователем (КО) RВЛJiетси вода: молекулы клетки (воды) со­ единены между собой водородными связями, и заключенная в клетку мо­

лекула углеводорода не может «вырватъси)). Кристаллогидраты затрудни­ ют трансnортирование газа, а nри разделении газа nиролнза выnадение

кристаллогидратов и льда может вызвать забивание аnпаратуры и наруше­ ние'нормальной работы газафракционирующей установки.

so

Кроме того, влага, присутствующая в газе пиролиза, может отрав­ лять катализаторы, использующиеся для дальнейшей переработки олефи­ нов. полученных при пиролизе.

При повышении давления и пониженин температуры часть водяных паров конденсируется, что и происходит при компримировании с после­

дующим охлаждением. Позтому осушку газа проводят после компримиро­ вания с тем, чтобы на осушку поступал газ с наименьшим содержанием влаги.

Дnя последующего фракционирования газ компримируют до

2 - 4,5

МПа. Поскольку температура газа после компримирования зависит от сте­ пени сжатия, компримирование во избежание перегрева газа и полимери­ зацwи олефинов, диенов и ацетиленовых углеводородов осуществляют в четырех- и пятиступенчатых компрессорах. Температура газа между сту­

пенями не должна превышать

100- ll0°C.

Применяют турбокомпрессоры,

которые более экономичны и надежны по сравнению с поршиевыми. Для привода паровых турбин компрессоров используют водяной пар из ЗИА

(закалочно испарительный аппарат} давлением После

каждой

ступени

11,5 - 12 МПа.

компримирования

газ

подвергают

ох­

лаждению и сепарации. Межступенчатое охлаждение и сепарация необхо­ димы для отделения сконденсировавшихся углеводородов и воды. Проме­

жуточное охлаждение осуществляют водой ном-до

l5°C

15- I6°C;

до

-

27 -

30°С или пропиле­

после последней ступени только проnиленом. Ниже

газ охлаждать нельзя во избежание образования кристаллогидратов. Для надежной работы газофракционирующей установки точка росы

газа пиролиза не должна превыwать минус

65 -

минус 70°С. На совре­

менных установках для осушки газа используют твердые адсорбенты

синтетические способностью

цеолиты, и

обладающие

высокой

селективно адсорбирующие

молекулы

-

поглотительной оnределенного

размера. Осушку газа nроводят в периодически работающих колоннах,

цнк.n работы осушителя

24 - 36

ч. На осушку подают охлажденный газ, Sl

renя

24 - 36 ч. На nсушку подают охлажденный газ, имеющий темnераrуру

5 - : 5°С

(в зависимости от условий образования гидратов). При nовыше­

нии темnера1)'РЫ осушки влагоёмкость адсорбента снижается.

Во избежание забивания пор адсорбента и его дезакrивации, а таюке для nодачи на разделение газа, свободного от тяжелых фракций, газ nеред

осушкой освобождают от тяжелых углеводородов. В nроцессе отделения тяжелых углеводородов удаляется доnолнительная влага.

Между

III

и

IV

ступенями комnрессии проводят очистку газа от

и СО 2 этаноламином, а затем доочистку На рис.

9

10%-ным

H2S

раствором едкого натра.

nриведем один из вариантов технологической схемы ком­

примирования и осушки газа пиролиэа.

Рис.

9 Технологическая

схема компрессии и осушки газа nиролиэа.

1, 3- холодильники; 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9- сеnараторы; 10- отnарная колонна; 11 -осушитель; 12- киnятильник; 13- насос; 14- водоотделитель; 1, Il,III, IV, V- ступени компрессора. Газ пиролиза через холодильник

1

поступает в сеnаратор

2,

где от.

него отделяются сконденсировавшиеся тяжелые углеводороды. Затем газ

nроходит последовательно

1 - V стуnени комnрессоров. После каждой сту­

пени газ охлаждается в межстуnенчатых холодильниках

межстуnенчатых сепараторах

4 - 8.

3

и сеnарируете• в

Конденсат из сеnаратора

S1

2 поступает на

прием насоса

13

и подается в водоотделитель

14,

а газ наnравляется на

1

стуnень комnрессии. Комnримированный газ охлаждается в межстуnенча­ тых холодильниках

3

и nоступает в сеnаратор

денсат из межстуnенчатого сеnаратора

4, туда

5. Конденсат

же наnравляется кон­

из сеnаратора

4

посту­

пает в водоотделитель, откуда углеводородный конденсат и водный слой

раздельно nодаются в колонну водной промывки установки пиролиза. Та­ КIIм образом, в колонну водной промывки наnравлJПОТся конденсаты

стуnеней комnрессии. Газ nроходит сеnаратор



ступенчатый холодильник и сепаратор

и

COz

Ш

ступень компрессии, холодильник и

II

в такой же последовательности

ется на щелочную очистку от

1-

6.

111

стуnень компрессии, меж­

После сепаратора

H2S,

6

газ направля­

после чего возвращается на

IV

стуnень комnрессии и по той же схеме проходит соответствующие холо­ дильники и сеnараторы. Конденсат из сепаратора

ждается и nоступает в сепаратор

9.

дросселируется, охла­

Выделившийся газ возвращается на

прием

V ступени

тора

наnравляются в отnарную колонну

7

8

комnрессии, а конденсат вместе с конденсатом из сепара­

ций (>) и советскими учеными был получен полиэтилен низкой плотности полимеризацией этилена при высоком давлении

(1500

атм.,

200°С, в присутствии кислорода).

В

1950 r.

по разработанной советскими учеными технологии было

организовано первое в нашей стране производство полиэтилена. В

56

1955 -

гr. немецким ученым Циглером была открыта возможность nолимери­

зации этилена при низком давлении в присутствии комnлексного катализа­

тора

-

триэтилалюминии и четыреххлористого титана. В

1957

г. амери­

канская фирма ссФилшшс>> залатентовала nроцесс производства nолиэти­ лена nри среднем давлении, nрименяя в качестве катализатора оксиды ме­

таллов. По свойствам полиэти..'lен оказался близок к полимеру, nолученно­

му на катализаторе Циглера. В

1956 r. итальянским химиком Натта была

открыта возможность полимеризации пропилена в nрисутствии комnлек­

сного катализатора

- 1J>Иэтилалюминия и 1J>еххлористого титана. В СССР

106

перw промытленная установка полимеризации пропилена была nущена в

1959

г. В настоящее время в промышленности nолучают следующие полио-

лефины:

l)

полиэтилен низкой плотности nолимеризацией этилена при высо­

ком давлении;

2)

полиэтилен высокой nлотности полимеризацией этилена в при­

сутствии катализаторов при среднем и низком давлениях;

3)

полипропилен, получаемый в присутствии комnлексных металло­

органических катализаторов;

4) сополимеры этилена и пропилена; 5)

высшие полиолефины (полибутен, nолиамилен, полигексен), по­

лучаемые на комnлексных металлоорганических катализаторах.

К полиолефинам следует таюке отнести полиизобутилен и бутилкау­ чук, но ввиду того, что эти полимеры имеют каучуко-подобные свойства, их относят к синтетическим каучукам.

Производство полиэтилена 11изкой плот11ости при высо­ ко.л• давлении Полиэтилен

низкой

плотности

лимеризацией этилена при давлении

200°

С в присутствии инициаторов

-

nолучают

1500 - 2000

радикальной

nо-

атм. и темnературе

190 -

пероксидных соединений.

Процесс радикальной полимеризации олефинов включает следую­ щие стадии.

1. Инициирование реакции с образованием свободного радикала R' 2.

Рост цеnи за счет последовательного nрисоединения мономера к

образовавшемуся радикалу

R' с сохранением в концевом звене растущей

макромолекулы свободной валентности, т. е. с сохранением свойства сво­

бодiюrо радикала:

107

r



CH 2=CH2+R:--.R-CH2-CH 2



R -сн2-СН 2 +СН 2 =



СН 2 ---+ R-сн2-сн 2 -СН 2 - СН 2

и т. д. Образовавшийся nри этом более крупный радикал nрисоединяется к другой мономерной молекуле, и nроцесс nродолжается до тех пор, nока не произойдет обрыв цеnи.

• 3.

Обрыв цепи nроисходит за счет рекомбинации двух макрорадика­

лов, либо за счет взаимодействия с nримесями в этилене или со стенкой реактора:

При давлении

1500 - 2000

атм. и 200°С в nрисуrствии инициатора

образуется nолиэтилен как линейного, так и разветвленного строения, что сильно влияет на свойства nолимера.

Промышленные nроцессы радикальной nолимеризации этилена nри

.

высоком давлении nроводят в реакторах двух тиnов: змеевиковом и авто-

клавком (с мешалкой). В nроцессе nолимеризации этилена выделяется

большое количество тепла. В связи с этим конверсию этиnена О11Jаничи­ вают

1О - 20%,

что nриводит к необходимости рециркуляции значительных

количеств неnрореаrировавшего этИJiена.

Основная nроблема конструкционного решения связана с эффектив­ ностью теnлоотвода.

В последнее время, благодаря стуnенчатому вводУ этилена и увели­ чению диаметра труб в змеевиковом реакторе, удалось повысить конвер­

-::ию этилена до

20-25%

и увеличить производительность реакторов.

Or-

IJOД теnла в змеевиковом реакторе осуществляется циркулирующей в ру5ашке горячей водой и вводом части охлажденного сырЫI. в nолнмериза­ ·.> разработала процесс прямого деrидрнрова~

ния· метанола на медьцинкселеновом катализаторе nри 600°С в присуrст­

вии воэдуха. В этом процессе формальдегид образуется с селективностью

92%

при стеnени превращенИR метанола

60 %,

которая ограничивается

термодинамикой процесса:

сн]он

++

н2со

+

Н2

Процесс прямоrо дегидрирования метанола пока не реализован в промышпенности, однако он явпяется nерспективным, так как позволяет

получать не содержащИй воды формальдегид и водород. Следует учесть та11.-же то, что в б у душем образующуюся в процессе метанолформальде~

Гltдную смесь можно будет перерабатывать без разделения. Позтому в на-

167

стоящее время интенсивно ведуrся научные исследования по поиску эф­

феnивных каталитических систем для этого процесса, эти исследования проводятся и в России в ИХФ и ИНХС РАН.

Промь"шrенные синтезы на основе фор.мшrьдеzида Наиболее крупным направлением использования формальдегида яв­ ляется получение полимерных материалов (рис.

24).

Здесь различают два

вида производства:

1) процессы,

в которых формальдегид используется в виде мономера

(сомономера); 2) nроцессы,

в которых формальдегид является сырьём для nосле­

дующего синтеза тоrо или иного мономера.

.

К nроцессам первой груnnы традиционно относятся nроизводства

смол и nластмасс конденсацией формальдегида с фенолами и аминами. Широко nроизводятся так называемые nолиацетальные смолы

-

высоко­

молекулярный nолиформальдегид. Среди мономеров, синтезированных на основе формальдегида, nо­ мимо изопрена, следует отметить многоатомные спирты,

4,4 -

1,4 -

буrандиол,

дифенилметаидиизоцианат, апкилпириднны н т. д. Формальдегид яв­

ляется основой для синтезов таких расnространенных продуктов, как при­ садки к маслам, взрывчатые вещества, уротроnин.

Значительнu часть формальдегида исnользуется неnосредственно, в виде

водно-метанольного

раствора

или

низкомолекулярного

nолимера­

тримера (nараформ), в качестве консерванта, дубителя, инсеnицида и т. п. Наибольшее расnространение nолучип nродукт, содержащий

о/о формальдегида и б

- 11 %

35 - 37

метанола, называемыА формалином. Рецеnту­

ра формалина сформировалась исторически nод влиянием следующих фаrrоров. Во-первых, метанол н вода присутствуют на стадин получения

формальдегида (метанол

-

сырЫ!, вода

168

-

nобочный продукт и абсорбент).

Во-вторых, раствор указанного состава nри nлюсовых темnературах вnол­

не стабилен к выпадению полимера и может храниться или транспортиро­

ваться в течение неопределенно долгого времени. В-третьих, в виде водно­ метанольного раствора формальдегид может nрименяться в большинстве производственных синтезов, а таюке при непосредственном

исnользова­

нии. И, наконец, в-четвертых, именно формалин получается при окисли­

тельной конверсии метанола в присутствии металлических катализаторов на стадии абсорбции контактного газа; никаких дополнительных операций

по приданию продукту товарных свойств (концентрирование, очистка и т. д.

),

как правило, не требуется.

Получение уксусной Кllслоты карбонилнрованнем мета­ нола

В промьнwtенности уксусную кислоту получают следующими спо­

собами:

• -

окислением С 1 ~ в ацетальдегид и далее в СН 3 СООН (так называе­

мый "Вакер"-процесс);

- карбонилированием

метанола (так называемый "Монсанто" и "ВР"­

процесс);



жидкофазным окислением бутана или лёгких фракций нефти (ши­

рокой промышленной реализации не нашёл). Из них наиболее современным и эффективным ивляется второй спо­ соб, позволяющий nолучать уксусную кислоту высокой чистоты с высо­

ким выходом (табл.

..

9).

Синтез уксусной кислоты из метанола и СО ивляется экзотермиче­

ской реакцией:

СН 3 0Н +СО ~ СН 3 СООН

169

+ 174,6 кДж/моль.

Таблица

9

Промышленные процессы полученим уксусной кислоты Процесс

Катализатор

Температура,

Давление,

Вwход,%

·с

М Па

(масс.)

Окисление буrа-

nродукты

ацетальдеrнд,

Со(ОАс)2

на

Сопуrствующне

150-225

5,6

57

ацетон, метанол,

формальдегид, ПроПИОНОВWI КН· слота, ацетон

Окислеине

фJ>aКUIIII

CJ-Cs

Мп (ОЛс)2

200

5,2

40

тоже

Pd/CuCI2

125-130

1

95

нет

Мn(ОАс)2

66

0,1

95

нет

Col2

210-250

S0-70

87

высщие кислоты

Rhl1

175-245

до2

99

нет

Окисление:

• этилена в ацетаJТI.деrнд

• ацетальдеrида в уксусную кнслоту

Карбоннлнрован не метанола:

-по сnособу

метилацетат,

«BASF~~

.

способу

по



'

Реакция до 300°С необратима. Одновременно может образоваться

.

метилацетат. Условия промышленноrо процесса и технология определяются применяемыми катализаторами.

По способу фирмы затора

Col 2 или

температуре

«BASF))

Со (0Ас) 2 , промотированноrо 12 или его соединениями при

210- 2SO"C

и давлении СО

> в присутствии

· 245°С

процесс проводят в присутствии катали­

и давлении СО

RhJ 3,

50- 70 l'vfi1a,

промотированного

J:z.,

nри температуре

175

0,1 • 2,0 l'vШa.

При проведении процесса по способу фирмы давления в интервале

по способу фирмы

50 -·10

«BASF»

nовышение

МПа не влияет на суммарную конверсию ме­

:анола, но приводит к росту образования СО 2 • При температуре ниже

•зоос

скорость реакции мала; при 260°С и выше усашиваются побочные

170

реакции образо~Шния диметипового эфира и ацетальдегида. С учётом этих факторов процесс проводят при конверсии метанола

Принципиальная технологическая схема процесса карбонилирования

,

метанола по способу фирмы

Рис.

60 - 80%.

25.

ccBASF))

приведена на рис

25.

Принцнпиальная технологическая схема карбонилирования мета­

нола по способу фирмы

«BASF)):

1 - реактор; 2 - сепаратор высокого давления; 3 - скруббер; 4 - дегазатор; 5 - сепаратор низкого давления; 6 - колонна отделения катализатора; 7 - ко­ лонна отделения воды; 8, 9 - ректификационные колонны. Потоки: 1 - ме­ танол; 11 - СО; III - абгаз; IV- уксусная кислота; V - побочные продукты. В присутствии Rh-катализатора карбонилирование метанола проте­ кает в более мягких условиях и более селективно, чем в случае Со­ катализаторов. Скорость реакции прямо пропорциональна концентрации роЩtЯ и галогенного промотора, концентрации метанола и парциальному

давлению СО. Реакционная смесь из реактора после охлаждения nоступает в села­

ратор высокого давления и далее в скруббер, где отмывается метанол, а

CH)I

и

Hl

возвращаются в реактор. Далее жидкие nродукты nодвергаются

дегазации, постулают в селаратор низкого давления, затем в колонну отде­

ления катализатора и далее в блок ректификации. В результате выделяют уксусную кислоту с концентрацией

метанола и

60- 70%

99,8 %.

Выход составляет

80 - 90 %

от

от СО. Побочные nродукты возвращают в реактор.

171

Теплота реакции полностью обеспечивает тепловой баланс в реакторе и, кроме того, исnользуется для nодогрева сырья до

1 т уксусной

кислоты расходуется

0,61

40 -

80°С. Для nолучения

т метанола.

В настоящее время по технологни фирмы «) мощностью

35

тыс. т/rод и завод в

ClllA

(фирма

«Bo-

52 тыс. т/год.

Технологическая схема жидкофазного nроцесса карбонилирования метанола по сnособу фирмы

««MonsantO)>,

показана на рис. 26.

Выход уксусной кислоты по этой технологии составляет танол и

90 %

т/год, два завода в Яnонии мощностью

26.

тыс. т/год), Франции

(150

т/год), России

Рис.

на ме­

на СО. В настоящее время по этому способу действуют и го­

товятся к nуску восемь заводов: два завода в

в Англии

99 %

(100 тыс.

no 350 тыс.

(225

т/год), Украине

ClllA мощностью

по

т/год, по одному заводу

тыс. т/год), Югославии

(150 тыс.

408 тыс.

(100

тыс.

т/rод).

Принципиальная технологическЗJI схема карбонилирования мета­

нола по способу фирмы :

4 - ко­ 5,6 - ректификационные колонны; 7 - холо­ дюtьники. Потоки: 1 - СО; 11 - метанол; lll - абгаз; IV - рецикл катализато­ ра; V - рецикл продуктов; VI - кубовый остаток; VII - уксусная кислота;. VIII - рецикп CH,I. 1•

реактор;

2-

скруббер;

3-

сепаратор для отделения катализатора;

лонна для отделения воды;

172

Преимущества nроцесса низкого давлении по технологии фирмы

«Monsanto»

по сравнению с процессом высокого давлении фирмы

можно видеть из табл.

«BASF>>

1О. Таблица

Процессы карбоннлироваюtа метанола

np11

10

высоком и низком даВJJе­

нни ~-

Высокое давление

Показатели npoueccoв

Соединении Со

Низкое давление Соединении

Rh

210-250

175-245

so -70

1-2

.

з.s. 10'2

4,S · JO''

CH]l

CH]I

КонверсИJI метанола, о/о (масс.)

90

>9S

СелеJо.'ТИвность, о/о по СНзСООН

90

99

Катапюатор

Температура, •с Д:~влеtJие, МПа Коtщентраuии катализатора, моль

Сокатализатор

Имеются перспектнвные разработки фирмы "ВР"по nолучению ук­

сусной кислоты nрямым синтезом из СО и Н 2 под давлеинем менее



МПа., температуре 300°С, а также по синтезу уксусной кисл~ты иэ метане>­ ла и оксида углерода на родиевых катализаторах, промотированиых ириднем.

Полученttе метилтретбутилового эфира (МТБЭ) Важное место среди новых процессов переработки метанола, реали­ зованных в промышленностн, занимает nроизводство метилтретбутилово­

го эфира (МТБЭ). Его используют в качестве высокооктанового комлонен­ та моторных топлив (октановое число по исследовательскому методу

118).

По ~равнению со сnирта~ш. которые также применяются в качестве доба­ вок, повышающих Оl\&ановое число бензинов, МТБЭ имеет ряд преиму­

ществ: температура кипении

(SS°C)

находится в пределах МIIИнмальиой де-

173

тонационной стойкости бензина (головная фракция до

l00°C),

плохая рас­

.

творимость в воде, полное смешение с любыми углеводородами, низкая

плотность. Добавка МТБЭ обеспечивает большую полноту сгорания и не требует изменений в конструкции двигателя. Введение МТБЭ в бензин взамен других кислородсодсодержащих и традиционных добавок (алкнлат,

нзомеризат) значительно экономичнее.

Учитывая ограниченность ресурсов изобутнлена, разработан также процесс получения метилтретамилового эфира (МТАЭ) из изоамиленов и метанола. Октановое число МТАЭ на влечение

изоамиленов

позволяет

6

пунктов ниже, чем МТБЭ, но во-

расширить

производство

высокоокта­

новых компонентов бензина. МТБЭ получают нз метанола н изобутилена по реакции:

Побочные

продукты

образуются

в

неэначнтельном

количестве

вследствие реакций олигомернзации изобутилена и дегидратации спирта. Применяют два вида хатализаторов для этого процесса: гомогенные

и г~ероrенные кr~слотно-основного типа. В качестве гомогенных катали­ заторов nредложены минеральные кислоты (cepнaJJ, фосфорная, соляная,

борная), катализаторы типа Фриделя-Крафтса, органические сульфокисло­

ты. Наиболее эффективным катализатором яаляется серная кислота. Основные недостатки гомогенных катализаторов

-

выеохая коррозионная аг­

рессивность и в большинстве случаев невысокая селективность процесса. Практическое применение в большей степени нашли процессы с ис­ пользованием гетерогенных катализаторов. В качестве гетерогенных ката­

лизаторов предложены оксидные катализаторы как кислого (оксиды алю­ МИJtИ.II, железа, никеля, ввнадия и других металлов в присутствии мине-

174

ральных кислот

-

серной, азотной, фосфорной и др.), так и основного ха­

рактера (оксид маmия в присутствии гидроксида калия), активированные угли с функциональными сульфо- и карбоксильными группами, органамо­ либденовые соединения, минеральные и гетерополикислоты и их соли на

тве\lдом носителе, цеолиты, ионаобменные смолы. Синтез МТБЭ на гетерогенных катализаторах, в частности на цеоли­

тах, можно осуществлять как в паравой (при атмосферном давлении), так и

в жидкой фазе (давление

1,4-

2,1МПа) при температуре

80-

ровой фазе выход МТБЭ значительно ниже, чем в жидкой

110°С. В па­

(86- 90 %),

но

селективность выше. Активность цеолитов повышается с увеличением их

кнслотности. Наиболее эффективны ДЛJ1 синтеза МТБЭ сульфированные ионаобменные смолы

-

сульфокатионкты, еще более активны модифици­

рованные катиониты, получаемые путем эамещенИJI части сульфогрупп

-

ЗQ

%)

( 1О

катионами металлов (цинка, железа, хрома, меди, кобальта) к би­

функциональные катализаторы, которые получают нанесением на сильно­

кислотные катиониты благородных металлов.

ПолучеНIIе альдепщов н спиртов методом океосинтеза Оксосинтезом называется реакция синтез-газа с олефинами с образо­ ванием альдегидов, содержащих на один атом углерода больше, чем в ис­ ходном олефине:

CHz = CHz + со+ •

Н2 ~ СН 3 СН2сно

Она представляет собой введение карбонильной (формильной) груп­

пы в олефин. Реакция была открыта Рёленом в

1938 г.

Реакцию обычно ведут в жидкой фазе при

120-

180°С и

15- 30

МПа

в присутствии кобальтсодержащих катализаторов, в частности карбонилов кобальта. Полученные альдегиды затем гидрируют до спиртов на цинк-

хромовом, никельхромовом, кобальтсодержащем и других катализаторах:

17S

·

Альдегиды путём окисления могут быть превращены и в карбоиовые кислоты:

Гидроформшrирова11ие олефинов Реакция океосинтеза дает возможность в зависимости от строения исходного олефина получать разнообразные альдегиды.

Из этилена, например, получается только один альдегид

- пропионо-

вый:

CHz = CHz + СО +Hz -+

СНэСН 1СНО

В качестве побочного продукта, особенно при более низких темnера­ турах (наnример, при 50°С), образуется диэтмкетои:

2CHz=CHz + СО + Hz -+ CzHsCOC2Hs Остальные олефины дают альдегиды нормального и изостроения,

нап})имер из пропилена образуются н-масляный и изомасляный альдегиды:

2 СНзСН = CHz + СО+ Hz

~СНзСНСНз с но

Соотношение альдегидов нормального и изостроения колеблетси от

1,5: 1 до 3,5: 1. Можно повысить это соотношение

путем изменения усло­

вий реакции и модификации катализаторов: факторы, замедляющие реак­

ци~ (повышение парциального давления СО и пониженке температуры), сnособствуют

poC't}'

этого соотношения, а факторы, ускоряющие реакцию

(nовышение темnературы и парциального давления водорода), сnособст­ вуют его снижению.

176

Катализаторы zидрофорл•Wiирования Гидроформилирование представляет собой процесс, протекающий в

присутствии комJVJексных соединений кобальта, в частности дикобальток­ токарбонила Со 2 (СО)в и гидротетракарбонила кобальта НСо(СО)4 (обычно

называемых

-

карбонил кобальта, гидрокарбонил кобальта), образую­

щихся по реакциям:

2Со+8СО ~

Coz(CO)s,

Со2(СО)в

+ Н2

~ 2НСо(СО) 4

Характерной особенностью этих комплексных соединений является их нестабильность: в отсутствие оксида углерода карбонил кобальта разла­

.

гается при темnературах выше 50°С, а гидрокарбанил кобальта

-

при

температурах ниже 0°С:

Co 2(CO)s

+-+

2Со+8СО

2НСо(СО)4 ~ 2СО+8СО+Н 2 Их стабильность при высоких температурах процесса может быть обеспечена только при высоком парциальном давлении оксида углерода,

так как с повышением давленм равновесие этих реакций смещается влево. Таким образом, применекие высоких давлений при гидроформили­

ровамин связано с необходимостью сохранения катализаторов, а также с необходимостью обесnечить nриемлемую скорость реакций, т.е. давление определяется кинетическими условиями, так как основная реакция идет с

уменьшением объема,

и

повышение давления

способствует сдвигу ее

вправо.

Альдегиды могут вступать в реакцию кротоновой конденсации или

ацетализации, а также сложноэфирной конденсации. Кроме того, могут образовываться продукты уплотнения альдепtдов. Обычно выход побоч­

ных продуктов не превышает 1О

• 20%.

Для пtдроформилирования олефинов применяют также родиевые ка­ тализаторы. Активность родия, его карбонилов, фосфиновых и аренновых

177

комплексов в

100 - 1000

ется при

150°С и давлении

75-

раз выше, чем карбонилов -кобальта, ока проявля­

5-20

МПа. Однако они недостаточно ста­

бильны и разрушаются в ходе реакции. Стабильность и активность карбо­ нил~в родия как катализаторов rидроформюшрования повышаются при их модификации фосфиками, фосфитами, ареннами или аминами.

Влияние основных факторов на процесс гидрофор.мшrиро­ вания

Соотношения Н 1 : СО. Увеличение соотношения Н 2 : СО повышает скорость реакции, его обычно варьируют в nределах

1 : 1 - 2 : 1.

Температура. Скорость rидроформилирования: растет с повышени­ ем темnературы. Повышение температуры влия:ет не только на скорость, но и на состав nродуктов: растет выход альдегидов изостроекия и ускоря­

ется гидрирование альдегидов в сnирты. Реакция подчиняется уравнению Аррениуса в интервале

120 -

180°С. Отклонение скорости реакции от

уравнения Аррениуса при температурах выше 180°С объясняет~я тем, что

nри этих условиях начинается раэпожекие карбонилов кобальта. ДавлеJtие. Увеличение nарциальноrо дамении СО сверх оnределен­ ного предела тормозит реакцию rидроформилирования, а nовьuuение nар­ циапького давления Н 2 ускоряет

обычно

elS.

Общее давление в системе составляет

1О - 30 МПа.

Техиологическое оформление процесса К сырью для океосинтеза предъявляются жесткие требования в от­ ношении содержания примесей. Из-за того, что дненовые и ацетиленовые

уr.'Jеводороды образуют с карбонилами кобальта иеактианые комплексы, nоявляется индукционный nериод rидроформилирования, в котором дне­

новый или ацетиленовый углеводород гидрируете• до олефина. Наличие в синтез-газе кислорода nриводит к разложению карбонила кобальта с обра­

, ·Jванием

неактивноrо оксида СоО. Пероксидные соединения также взаи-

178

модействуют с гидрокарбонилами, замедляя гидроформилирование и обу­ словливая большой индукциоriНЬJЙ период. Поэтому сырье нужно подвер­ гать предварительной очистке.

Процесс гидроформилирования является экзотермическим: тепловой эффе~сr равен

117

кДж/моль и мало зависит от молекулярной массы и

строения углеводорода. Для процесса имеет большое значение эффе~сrив­ ный теплоотвод и подцержание стабильного температурного режима. Оr­ вод тепла ·осуществляется несколькими способами:

1)

в реакторе монти­

руют трубчатый холодильник, в межтрубном nространстве которого цир­ кулирует вода или синтез-газ

ратуры;

2)

-

он при этом нагревается до нужной темпе­

наряду с внутренним охлаждением применяются также вынос­

ные холодильники;

3)

в реактор возвращают охлажденные проду~сrы: за

счет их нагревания отводится выделяющееся тепло.

Реакция nротекает nри

120- l70°C

и

15 - 30

МПа. Объёмную ско­

рость подачи олефина можно менять от 0,4 до 2 ч·•, что соответствует среднему времени контакта СО

: Н2

1

ч. В промышленных условиях соотношение

nодцерживается в интервале от

лизатора равна

0,02 - 0,2%

1 : 1 до 2 : 1, а

концентрация ката­

(масс.) в расчёте на Со. Стеnень конверсии оле­

фина зависит от его молекулярной массы и колеблется в пределах

%.

65 - 80

С повышением стеnени конверсии олефина возрастает роль вторичных

реакций. Конверсию регулируют изменением объемной скорости. Выход целевых альдегидов составляет не менее

75 - 85 %

от стехиометрического

и зависит от молекулярной массы олефина. Процесс гндроформилирования ведут с рециркуляцией синтез-газа.

В связи с рециркуляцией необходимо выводить из системы инертные nри­ меси путем nромывки синтез-газа циркулирующими продуктами реакции

под давлением

с последующей десорбцией абсорбированных примесей и

доnолнительной отдувкой части циркулирующего газа. Гидроформилиро­

вание низших олефинов ведут в растворе углеводородов, обычно в раство-

179

ре высококипящей фракции, остающейся после гидрированИJI и отделекия сnиртов. Продукrы реакции потом легко отделяют от растворителя. Оксид углерода и водород барботируют через слой жидкости, что обеспечивает хорошее перемешиванне.

Специфической особенностью nроцесса является необходимость де­

кобальтизации

-

извлечения карбоиилов кобальта из реакционной смеси и

возвращения их в процесс. Это основная технологическая трудность nро­

цесса, так как декобальтиэация технологически значительно сложнее соб­ ственно гидроформилирования, и она оnределяет технико-экономические покэзатели nроцесса в целом.

По сnособу декобальтизацин технологические схемы океосинтеза можно классифицировать следующим образом:

1)

схемы с термическим разложением карбонилов кобальта, осно­

ванные на термической нестабильности карбонилов;

2)

солевые схемы, основанные на нестабильности карбокилов ко­ бальта к действию окислителей;

3)

испарительные схемы, основанные на различной летучести карбо­ нилов кобальта и nродукrов оксосинтеза.

• 4)

смешанные

схемы,

сочетающие

принцилы

солевых

и

испа-

рительных схем.

Схе.мы с термическw.t разложением карбонилов кобальта: Эти схемы основаны на обратимости реакции:

2Со

+ 8СО

+ttt

~ Со 2 (СО)е ~ 2НСо(СО)t

Как указывалось выше, образование карбонилов кобальта идет nри более низкой темnературе и достаточно высоком парциальном давлении

СО; а расnад их nротекает nри более высокой темnературе и низком nар­ циальиом давлении СО.

180

Как видно из уравнения, при разложении карбонилов образуется ме­ таллический кобальт, который обычно отлагается на твердых nоверхно­ стях. Это недопустимо, так как кобальт накапливается на стенках апnара­

тур~• н не может быть возвращен в цикл. Поэтому в 'Схемах с термическим разложением карбонилов кобальта в реактор вводят твердый носитель (кн­

зельгур или nемзу), чтобы кобальт оставался на его поверхности. Существуют три разновидности этого способа:

1)

с суспендированным носителем (кизельгурная схема);

2)

со стационарным слоем носитеЛJI;

3)

без носителя, с тонкодисперсным металлическим кобальтом (nо­

рошковая схема).



Схема с суспендированным слоем носителя (кизельгурная

CXeJ.ta): Катализатор вводят в виде сусnензии мелкозернистого киэельгур~

на котором осажден металлический кобальт; сусnензию готовит в спецн­ альном апnарате. Принциnиальная кизельгурная схема океосинтеза пред­ стамена на рис.

27.

Процесс rидроформилирования осуществляют в двух

последовательно расположенных реакторах

подают в реактор

1 одновременно

ботает nод дамекием

1 и 2.

Суспензию катализатора

с олефином и синтез-газом. Реахтор ра­

25- 30 МПа при темпераtуре 150- I60°C.

В нём образуются карбонилы кобальта и протекает реакция гидро­

70%.

В реакторе

160- J70°C

с глубиной

формилирования до стеnени nревращенЮI олефина около

2 реакция 80%

гидроформилирования завершается nри

11 более. Продукты реакции поступают в газасепараторы

3

и

4,

где

сусnензия отделяется от газа и наnравляетсJI в реактор декобальтизации работающий nри дамен~и водорода

l30°C.

2,5 - 3

МПа и темпераtуре

5,

120 -

В этих условиях карбонилы кобальта разлагаютсJI и осаждаются на

кнэельгур. Жидкие продукты реакции отделяются от катализатора в маr-

181

нитных сеnараторах

6,

nосле чего они наnравляются на гидрирование, а

катализатор вновь noc-rynaeт в реактор гидроформилирования.

CO+Hz Рис. 27. Кизельгурная схема оксосиитеза:

] ,2 -

реакторы карбоннпообразования и гидроформилированш;

rазосепараторы;

5-

реактор декобальтизации;

6-

3.4 -

магнитный сеnара­

тор.

Такая схема осуществлена в промышлениом масштабе. Характерной особенностью приведеиной схемы является использование дли гидрирова­

ния альдегидов в спирты кобальта, осажденного на мелкозернистом кизельrуре.

Схемы со стационарным слоем носителя. В промыwленности применяются две разновидности схем

-

двухре­

акторную и триадную.

Принципиальная схема двухреак-rорного реакционного узла nриве­ дсна на рис.

28.

В колонне океосинтеза

1 nомещен

стационарный слой nем­

зы,.ка которой осажден металлический кобальт. Жидкий олефин nодают в колонну сверху, а синтез-газ снизу, и они движутся противотоком. В ко­ лонне

1 неnрерывно

происходит образование карбонилов кобальта и рас­

творение их в олефине. В результате реакции выделяется тепло, которое

отводится в выносном холодильнике

2,

а оклажденные nродукты возвра­

щаются в колонну. Часть nродуктов nостуnает в декатализер

182

3,

куда по-

дается водород и где благодаря низкому nарциальному давлению СО кар­ бонилы кобальта разлагаются. Выделяющийся при этом металлический кобальт осаждается на насадке, которой заполнен аппарат. После истоще­

ния катализатора в колонне 1 и накопления кобальТа в декатализере 3 на­ правление потоков меняется на обратное.

r.o +Tt z

faJы

,COtH 2

Рис.

28. Схема двухреакторного реакционного узла оксосинтеза: 1 - колонна оксосинтеза; 2 - холодильник; 3 - декатализер.

Рис.29. Реакторный блок триадной схемы оксосинтеза:

1 - катализер; 2 - колонна оксосинтеза; 3 - декатализер Триадная схема (рис.

29)

отличается тем, что реакторный блок со­

стоит из трех аппаратов. Металлический кобальт осажден на стационарном

носителе в катализере

1.

Жидкий олефин и синтез-газ подаются сверху;

при этом образуются карбонилы кобальта, которые растворяются в олефи­ не. Температура в катализере nоддерживается

150-

180°С, давление

15- 30

МПа. Раствор катализатора в олефине вместе с синтез-rазом поступает в

peall.&op 2.

Туда же дополнительно подают синтез-газ. Отвод выделяюще­

rося теnла осуществляется nри nомощи вмонтированного в аnпарат труб­ чатого холодильника, в котором генерируется водиной пар. Декобальтизация жидких продуктов осуществляется в декатализере

3,

который устроен так же, как катализер

Прn

\50 -

1.

В декатализер подают водород.

180°С и низком nарциальном давлении СО происходит разложе­

ние карбоннлов кобальта, и металлический кобальт осаждается на насадке.

183

После истощения кобальта в катализере и накопления его в декаталиэере направление потоков меняется на обратное.



Триадная схема разработана и усовершенствована Д.М. Рудкоаским

с сотрудниками и реализована в промышленности. Если в обычной схеме

цикл работы реактора составляет

24

зываемой схеме с малым кобальтом)

ч, то в усовершенствованной (так на­

1О сут.

Схемы без носителя с тонкодисперсным меmШIЛическим кобальтом В nорошковой схеме используется металлический кобальт, который вводят в реактор в виде тонкого порошка. Карбонилы кобальта разлагают­ ся в декатализере, куда подают рециркулят с суспендированным порошком

ме1'11ллического кобальта; на этот nорошок и высаживается продукт разло­

жения. Суспензию nосле отделения продуктов реакции возвращают в реактор оксосинтеза.

Основные недостатки схем с термическим разложением карбонилов кобальта следующие:

-большой удельный расход металла, так как разложение карбонилов кобальта осуществляется при высоком давлении;

-

эрозия аппаратуры и

измельчение

носителя

в схемах с суспен­

дированным катализатором;

.. -

nериодичность работы реакторов в схеме со стационарным слоем

катализатора, что требует сложной автоматики;

- отложение

кобальта на поверхности аппаратуры, особенно в схемах

с сусnендированным катализатором.

Солевые схемы

Солевые схемы основаны на разложении карбонилов кобальта окис­

лителями. Так, кобальт вводят в реактор в виде солей жирных или нафте-

\84

новых кислот, из которых в условиях гидроформилирования образуются

карбонилы:

2R(C00)2Co + 8СО

+ 2Н2

~ 4RCOOH

+ Со 2 (СО) 1

Карбонилы после реакции разлагают серной кислотой в присутствии

пероксида водорода: Со.(СО~о

+ н.sо. + 21-1.01 _ , . . 2Coso. +&СО+ 4Н.О CoSO• 2RCOON" - - (RCOO).Co N• 2 SO•

+

+

· Расnад и образование карбокилов кобальта представляют собой окислителько-восстановительную реакцию. Реакцию разложения карбони­

лов ведут в присутствии окислителей; без них она идет слишком медленно. Температура на стадии разложения не должна быть высокой во избежание разложения карбонилов до металлического Со. Для процесса выбирают та­

кие кислоты, которые образуют водорастворимые соли, легко отделяемые

от ;екобальтизованного продукта (минеральные или низшие карбонавые кислоты). Водорастворимую соль кобальта затем переводят в маслорас­ творимую, например нафтенат кобальта, и в таком виде подают в систему образования карбонилов. В процессе образования карбонилов выделяются соответствующие карбонавые кислоты. Более перспективными оказались CAJeшannыe схемы, в которых

сочетается лринциn солевых и испарительных схем.

Or

чисто солевых

схем они отличаются тем, что карбонилы кобальта переводят в маслорас­ творимую соль, нафтеновых кислот, являющуюся термаустойчивой и ма-

'

лолетучей. От раствора кобальтовой соли отгоняют продукты rидрофор­ милирования, а остаток возвращают на стадию кобальтизации, где оnять

образуются карбонилы кобальта. ВНИИнефтехим разработана также нафтенатно-испарительная схема

с рециклом проnилена. При этом количество побочных nродуктов можно

18S

уменьшить с растает с

87

12 - 20

до

до

1,5 - 4,5 %.

При этом селективность nроцесса воз­

95%.

Новые каmШJитические системы ТриалкилфосфинкобальткарбонWlы. В качестве катализаторов гид­ роформилирования nрименяют таюке гидрокарбонилы кобальта, модифи­ цированные фосфинами, тиnа

HCo(C0) 3PR3,

где

R -

алкильный или фе­

нильный радикал.

Триалкилфосфинкобальткарбоннлы менее активны, чем rидрокарбо­



ннлы кобальта, однако они более термически устойчивы, что nозволяет вести nроцесс nри темnературе 200°С и более низком парциальном давле­

нии СО

(5

МПа) и, соответственно, при общем давлении

50 - 100

МПа.

Ценным качеством карбоинлфосфиновых комплексов является значитель­

но более высокое соотношение в продуктах синтеза альдегидов нормаль­ ного и изостроення, достигающее

1О : 1 против 4 : 1 Д11J1

обычных кобальт­

карбоннпо в. Карбонилфосфиновые комплексы обладают высокой гидри­ рующей способностью, вследствие чего значительная часть образующихся альдегидов гндрируетси до спиртов. Возможно таюке гидрирование оле­

финов, что нежелательно. Карбонилы poдWi. В качестве катализаторов гндроформилировання

nрименяют также карбонилы родня. Гидрокарбанил родня НRh(C0)4 в 2

10

-

104 раз активнее, чем НСо(СО)4 , что поэвоЛJiет существенно снизить

темлераrуру процесса или осуществить процесс при концентрации родИJI

0,0005- 0,001

%(масс.). Одним из достоинств этого катализатора явлиетса

высокая селективность при степени конверсии

90 - 95%.

Выход альдегида

близок к теоретическому, а в продуктах реакции практически отсуrствуют сnирты и nродукты конденсации альдегидов. Более высокая активность

гидрокарбоннлов родии, например H 2 Rlц(C0) 11 , обысняется их более вы­ сокой кислотностью

no сравнению с

НСо(СО)•.

186

Недостатком гидракарбонилов родия как катализаторов гидрофор­

МИ11Ирования является обра.1ование значительных количеств разветвлен­ ных альдегидов. Так, при гидроформилировании пропилена соотношение н-масляного и изомасляного альдегидов составляет

для карбонилов кобальта. Родий в расход его в

1000- 2000

2000 - 4000

1 : 1 против 3:1 - 4: 1

раз дороже кобальта, но и

раз меньше. Кроме того, сырье должно быть тща­

тельно очищено от диенов, в nрисутствии которых появляется индукцион­

ный nериод. Эти недостатки обусловили разработку модифицированных родиевых катализаторов.

Как и в случае карбонилов кобальта, модифицирование карбонилов родия фосфинами (или арсинами, аминами) приводит к увеличению соот­ ношения альдегидов нормального и изостроения и nозволяет снизить об­

щее и парциальное давление СО. Наиболее активным карбонилфосфино­

вым комплексом родия оказался НRh(CO)[P(C 2 Hs)з]3. При конценч>ации его в расчете на родий

50· 100 мг/кг проQилена (0,005 • 0,01 %)

ратуре 90°С и давлении ставляет от

1,5 • 3

9 : 1 до 16 : 1. При

при темnе­

МПа соотношение альдегидов н-

этом, однако, до

10% пропилена

: изо-

со­

может гид­

рироваться. Модифицированные карбонилы родия менее активны: так,

объемная скорость достигает 0,25 ч·•, следовательно требуется увеличить объем реактора в

3-4

раза по сравнению с обычным оксосинтезом.

Достоинствами модифицированных карбонилов родия являются:

-

снижение

температуры

и

давления

процесса,

увеличение

соот­

ношения альдегидов н- и изоеч>оения, уменьшение конценч>ации катали­ затора, возможность получать nреимущественно альдегиды;

- упрощение

стадин отделения карбонилов родия, которые выделяют

путем концентрирования их в остатке от перегонки. Каnитальные вложе­ ния составляют

65 %

от требуемых для традиционного варианта оксосин­

теза. Однако, учитывая высокую стоимость родия, расходы на единовре-

187

менную заrрузку катализатора должны снижать разницу в каnитальных за­ тратах.

К недостаткам nроцесса относятся, в nервую очередь, высокая стои­ мость родия и его дефицитность. Тем не менее, имеются сведения о nуске

и усnешной эксnлуатации нескольких установок, исnользующих родий­

фосфиновые к"атализаторы. Так, фирмой Union CarЬide nостроено четыре завода для nолучения nролионового и н-масляного альдегида.

Эксnлуатируются установки в США, в Пуэрто-Рико, в Швеции. Родиевые катализаторы являются весьма nерсnективными.

2.3.

Производство кислородсодержащих продуктов

из газообразных олефиновых углеводородов Окисление олефиновых углеводородов



В nротивоnоложность окислению парафнновых углеводородов, при­

водящему к разнообразной смеси кислородсодержащих продуктов, окис­ ление олефинов является селективным nроцессом. Большое

промышпенное значение

олефиновых углеводородов

-

приобрело

окисление

низших

этипена и проnипена; nри этом nолучаются

такие ценные nродукты как оксиды олефинов, акролеин, ацетальдегид и др.

Получение оксидов олефинов Промышленное

проюводство

оксидов

олефинов

оrраничивается

этилен- и nроnипеноксидами. Оксид этилена является многотоннажным nромышленным nродуктом. На основе оксида этилена nолучают: этипенr­

ликоль, исnользуемый как антифриз, этаноламнны, nрименяемые в качест­

ве абсорбентов для удаления кислых nрнмесей из газов, неионогенные синтетические моющие вещества.

Известны два основных сnособа nроизводства оксида этилена: клас­ сический хпоргидринный и np.1мoro окисленИJI этилена. Получение оксида

\88

этилена хлоргидридным методом состоит из двух стадий. На лервой ста­

дии nри nроnускании этилена и хлора через воду образуется этиленхлор­ гидрин:

СНз

= СН2 +

С\2 + Нр

----.

~Н2 - ~Н2 + ОН

Teмneparypa реакции

HCl

CI

48 - 52°С, давление около 1,1

атм. На второй

стадни nолученный раствор этиленхлоргидрина омыляется раствором из­

весткового молока

12%-ной концентрации) при темnературе

(10-

90- l00°C,

который nрипивают к этиленхлоргидрину:

Оксид этилена отrоняется затем из водноrо раствора.

Экономически и экологически более выгодным я.вляется получение оксида этилена прямым окисленнем этилена, так как nри этом методе не

применяется хлор. При хлоргидринном методе на

ходуется около

1,9



оксида этилена рас­

т хлора. Себестоимость оксида этилена, полученного

прямым окислением, на

20

о/о ниже, чем при получении его хлорrидрин-

ным методом.

Прямое окисление этилена nротекает над серебряным катализатором

при темпераrуре

220 -

280°С и давлении

7 - 10

атм. Реакция nротекает в

критических условиях; если условия мягкие, образуется мало оксида эти­ лена, в жестких условиях этилен сгорает с образованием диоксида углеро­ да и воды. В качестве окислителя используют кислород воздуха или чис­

тыЙ' кислород. Окнепение этилена протекает по реакции:

\89

Побочная реакция

-

глубокое окисление этилена до диоксида угле­

рода с вьщелением большого количества тепла:

Для окисления применяется 98%-ный этилен, который смешивается с воздухом; концентрация этилена в реакционной смеси составляет при

этом

3%. Время

контакта с катализатором

1,5

с. Процесс окисления ведет­

ся, как правило, на стационарном катализаторе, реже

-

в кипящем слое.

Пропиленоксид также является круnнотоннажным продуктом, ос­ новное количество которого идет на получение nропиленгликоля и поли­

мерных материалов

-

nолипропиленоксидов, пенополиуретанов и др. На

его основе получают также деэмульrаторы (проксанолы, nроксамины) для

обезвоживания и обессоливания нефти, а также неиокогенные моющие средства. Из него легко можно nолучить глицерин через стадию образова­

ния аллилового сnирта, который, в свою очередь, может быть исnользован Д/UI•Получения неиасыщенных полиэфиров. Основными nромышленными процессами nолучения пропиленоксн­ да являются хлорrидринный метод и окисление пропилена пероксидами углеводородов. Первый процесс аналогичен рассмотренному для лроиз­ водства этиленоксида

-

получающаяс.я на первой стадин смесь проnилен­

хлорrидринов при омылении дает nропиленоксид. Гнnохлорнровакие про­ водят nри температуре

45°С и атмосферном давлении, выход пропи­

35 -

ленхлоргидринов составляет дихлорпроnана

6 - 9 %. Дnя

ся известковое молоко или

87 - 90 %,

а основного побочного продукта

омыления nропиленхлоргидркнов использует­

1% -

ный раствор хлорной извести. Пропиле-

190

ноксид выделяют ректификЗ1J,ией, выход его

составляет

95 %

на nроnи­

ленхлоргидрин.

Основными недостатками этого nроцесса явпвются: большие количесt"ва оnс:одов в виде шлама, значительные расходы хлора, щелочи, хлор­

ной ювести и пара.

Процессы nрямого окисления nроnилена дают иевысокие выходы nроnиленоксида, nоэтому не nолучили nромышлеиноrо развития.

Промышленную реализацию nолучил nроцесс окисления проnилена гидроnероксидом этилбензола, nозволяющий nолучить наряду с проnиле­ ноксндом еще один цеиНЪiй продукт- стирол. Процесс заnатеtПОван фир­

мой

Halcon

(США). Реакция эпоксидирования протекает с большой скоро­

стью и селективностью в присутствии растворимых катализаторов

-

солей

моJЖбдена, вольфрама, ванадия, титана и др. Наиболее эффективны наф­ тенаты молибдена и вольфрама. Процесс nроводят в жидкой фазе, nри

2 - 5-кратиом

по отношению к гидроперокси.ду, при темnературе

избытке олефина

80- ll0°C.

Процесс состоит из трех стадий:

l.

Получение гидропероксида этилбензола окислением этилбензола:

ifн,сн,

+02 _.,.

((

сиен.

1

.

оон

На этой стадии nроцесса nобочными nродуктами являются ацетофе­ нон и метилфенилкарбинол, образующиеси вследствие разложения mдро­ пероксида этилбензола:

~нсн,

V

6он

- ((

СОСНа

+НаО

~

-

снсн.

(У~н 191

+о.ю,

2.

Эnоксидирование nроnилена гидроnероксидом лилбензола с получением Пропиленоксида и метилфенилкарбинола

~нсн,

V

3.

оон

+ сн.-снсн, - · н,с-снсн, + ()1н

нсн,

'-/ о

Пол)"'ение стирола дегидратацией метилфенилкарбинола

.

СУ

сиен.

О'н

~сн....сн. --+ -н.о

Окисление олефинов 8 QЛьдегидьl и кетоны Образование карбоиильных соединений из олефинов основано на ре­ акцvи хлорида паллади.11 с олефинами, при которой хлористый палладий восстанавливается до металла:

PbCia+HaO

сн,-сн,

СН 1 СНО

+Pd +2НСI

(1)

Образование ацетальдегида при взаимодействии этилена с водным

раствором хлорида паплаДИА наблюдал Филлиnе еще в

1894 r.

При взаи­

модействии палладиевого комПJJекса с водой nроисходит окисление акти­

вированного олефина с образованием ацетапьдеrида. выде11еиием палладия и хлорида водорода. Шмидт (ФРГ) и З.К. Сыркии с И.И. Моисеевым

(СС:.СР) в результате исследования этой реакции nредпожили непрерывный процесс

получения

ацетальдегида,

где

восстановление

металлического

палладия совмещается с непрерывным его окислением кислородом возду· ха.

Pd t

2НС1

+О,бО2

--+

PdCit t 1!12

Н~О

(2)

В этом случае одновременно протекают две реакции, которые осу­ ществляются раздельно или совмещаются в одном реакторе

-

окисление

олефина и окисление металлического палладия.

Скорость второй реакции значительно ниже, чем первой. Для

повышения

катализаторы

-

скорости окисления

палладия

применяются

со­

соли меди в солянокислой среде, играющие роль перенос­

чиков кислорода

+

+

Pd 2CuCI2 -+ PdCI 1 2CuCI •

При избытке

CuClz

реакция

(3)

(3)

протекает количественно. Конечной

реакцией является окисление одновалентной меди в двухвалентную

2CuC1

+2НСI +О,БОt -+ 2CuCt +Н,О 2

Совмещение реакции

(1)

с реакциями

(3)

и

(4)

(4)

создало предпосылки

для осуществления в промышленном масштабе nолучения ацетальдеrида прямым окислением этилена молекулярным кислородом.

Процесс образования ацетальдегнда в црисутствии хлорида палладия

из этилена в водной среде включает промежуточные стадии замещения хлорид-анионов в палладиевом координационном комплексе молекуr.ами

олефина н воды с образованнем 1t-комплексов:

PdCJ 2 + 2HCI • ~ HaPdCI 4 ~ )о 2 н+ t PdCl~-

.

___..

СН 1

PdC142 t CHz=CHz +r яt-=-+ PdCI3 t Cl-

(б)

(6)

CH1

Окисление протекает по наименее гидрированному атому углерода у

двойной связи, веледетвне чего ацетапьдеrид образуется только из этилена,

.

а из других олефинов- кетоны . В результате частичной атаки по другому неиасыщенному атому уг­

лерода из сi-олефинов в качестве побочных продуктов nолучается неболь-

193

шое количество альдегидов, например из пропилена

-

пропионовый аль­

дегид.

..

Этим же путем можно из гомологов этилена получать кетоны (аце­

тон, метилэтилкетон), но их сиитез не нашел применемня из-за наличия других экономичных способов их получения (например, получение ацето­ на при кумальном способе производства фенола) и понижениого выхода

кетанов

(85 - 90%)

с одновременным образованием малоценных хлор­

кетонов.

Таким образом, описываемый синтез нашел практическое примене­ ние главным образом для производства ацетальдегида. Ацетальдеrид в промыwленности также получают другими методами:.

- прямой

гидратацией ацетилена (получаемого и термаокислитель­

ным пиролиэом природного газа):

СНаСН -

+HsO --..

СНs-СНО

гидратацией этилена в этанол и дегидрированием nоследнего в аце­

тальдегнд:

СН 2 = СН 2

+ HzO -+

СНз- CHzOH

-+

СНз- СНО

+ Н2

Синтез ацетальдегида окислением этилена на катализаторе PdC\z ·

CuCI 2

дает выход альдегида свыше

95 %,

не достигаемый при других спо­

собах, основан на более дешевом, чем ацетилен, сырье и nротекает в одну стадию:

CHsrиCH•

+0,50s -+

СНа-СНО

Ниже соnоставлены экономические показатели производства аце­ т3.Льдегида тремя основными методами:

\94

г-·

Себестоимость,

Метод nол~ченюr

%

Каnитальные затраты,

%

Прямая rи.драт;щия ацети-

100

лена

100 60-70 45- 55

85-95 ss- 60

Из этюrеш1 через эта11ол

Прямое окисление этилена

Таким образом, метод получения ацетальдегида прямым окислением этилена имеет явные экономические преимущества перед другими мето­ дами.

Реакция окисления этилена в ацетальдегид сопровождается выделе­ нием значительного количества теnла.

Процесс получения ацетальдегида окислением этилена может осу­

ществляться на твердом катализаторе (гетерогенно-каталитический nро­

цесс) и с использованием жидкого катализаторного раствора (гомогенно­ каталитический процесс). Твердый катализатор может быть использован в виде стационарной фазы или в псевдоожиженном слое. Носителями для L

катализатора могут с11ужить силикагель, пемза, уголь и др. ГетерогеннокаТ:lJ!итический процесс

сопряжен

с трудностями, связанными

с отводом

значительного количества тепла реакции. Применеине жидкого катализа­ тора позволяет проще решать nроблему отвода тепла

-

путем испарения

части воды, содсржащейся в катализаторном растворе. В качестве побочных продуктов при окислении этилена в ацетальде­ гид образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие продук­

ты (метилхлорид, этилхлорид, ацетальдегндхлорид), продукты конденса­

ции ( кротоновый альдегид и др.) и диоксид углерода. На скорость реакции, селективность процесса и выход ацетальдегида существенное влияние ока­

зывают: состав катализатора (содержание хлорида палладия и двухвалент­ ной меди), кислотность среды, давление, температура, соотношение этиле­ на и окисляющего агента.

195

Соотношение между общим количеством металлов окислительно­ восстановительной системы (медью и палладием) должно быть от

50 : 1.

25 : 1 до

Ведение процесса с катализатором такого состава экономично, так

как nалладий -дорогостоящий металл. Iж­

НОС1'И быстро и образовавшийся сnирт быстро отrокяют от смеси, чтобы его концентрация в растворе была небольшой. Можно постуnать и иначе.

Реакционную смесь разбавляют водой, серная кислота и апкилсульфаты лереходят в раствор, а диапкилсульфат выделяется в виде нижнего слоя. Выход елиртов

96 - 97%, простого

эфира образуется

1 - 2%.

Недостатком метода сернокислотной rnдратации явлвется участие в

лроцессе больших объемов серной кислоты, ее разбавление, а отсюда не­ обходимость ее уnаривания, перекачки больших объемов, что связано с коррозией аппаратуры и большими капитальными затратами.



Следует отметить, Что процесс сернокислотной гидратации олефи­

нов nозволяет проводить реакцию не с концентрированными олефииами

(95- 98%

стеnени чистоты), как это имеет место при прямой гидратации, а

213

с фракциями олефинов, где содержание олефинов

30 - 50%. Это основное

nреимущества метода сернокислотной гидратации.

По каnиталовложениям и себестоимости nродукции методы серно­ кислотной и прямой mдратации олефинов примерно одинаковы. Техноло­ гическая схема метода сернокиспотной гидратации проnилена nредставпе­

на на рис. 33.

Серкую кислоту требуемой концентрации nодают на верхнюю та­ релку абсорбера

1, в нижнюю часть кaroporo наnравляют олефины, nред­

варительно сжатые до заданного давления. В абсорбере образуются алкил­

сульфаты и происходит их частичный гидролиз. Часть жидкости со сред­ них тарелок колонны насосом



ходящий из абсорбера nоэтому

ero nосле

в скруббере

4

1,

2

nередают на верхнюю тарелку. Газ, вы-

содержит брызги кислоты, пары сnирта и эфира,

снижения давпени• 8 дроссельном вентипе З промывают

водой, которая используется затем на стадии гидролиза. Ре­

акционная масса с низа абсорбера

ее давление снижаетсs до

0,15

куда nодают воду из скруббера

1 проходит редукционный

венmль З, где

МПа и поступает в смеситель-гидропиэер

S,

4.

Разбавленная масса попадает затем 8 rидролизио-отпарную колонну

6,

где завершается гидролиз алкилсульфатов и отдепяютс.11 спирт, эфир и

nолимеры. Пары воды, спирта и полимеров из гидролизера

6

содержат

nри;,.еси кислотного характера, nоэтому их направляют в нейтрализатор 7 тарельчатого тиnа, в который ввоДJIТ 5%-ный раствор

NaOH.

Подачей в

нейтрализатор острого пара предотвращается конденсация продуктов реак­

ции. Они конденсируются затем в холодильнике-конденсаторе

8.

Поду­

ченный конденсат представЛJiет собой водный раствор спирта и эфира, со­ держащий эмульсионные полимеры. ДJ1JI их отделенИJI конденсат наnрав­

ляют в сепаратор

1О,

дой из промыватем промывате.nе

9

в котором за счет дополнительноr"О разбавления во­

9 и отстаивания полимеры полностью отделяютс11. В

водой извлекают спирт и эфир, захваченные полимерами,

214

причем промывпая вода используется в сепараторе



для разбавления

конденсата и более полного отделения полимеров.

Рис.

33.

Принципиальная технологическая схема производства изопропи­

лового спирта сернокислотной rидратацией пропилена.

1-

абсорбер;

2-

тель-гидролизер,

насос;

6 -

3-

дроссельный вентиль,

холодильник-конденсатор;

9-

промыватель; 1О-

Водный раствор спирта (обычно около paют в сборнике

4 - скруббер; 5 - смеси­ 7 - нейтрализатор; 8 сепаратор; 11 - сборник.

rnдролизноотпарная колонна;

11, откуда

cxe!';te получают этиловый

25%)

и эфира

(3 - 5%) cot>lt-

направляют на ректификацию. По аналогичной

спирт.

Ос11овные аппараты:

J ) абсорбер (аппарат 1). Аппарат колонного типа с

20 - 25 колпачковыми тарелками. На каж­

дой тарелке в слое жидкости помещен трубчатый холодильник, через который циркулирует холодная вода, обеспечивающая отвод тепла реакции.

215

·

На верхнюю тарелку колонны подается свежая серная кислота. Этилен или nроnилен nодается снизу. В верхней части колонны имеется насадка, иг­

рающая роль брызгоулавливателя.

2) Гидролизно-оmарная

колонна

6.

Аnпарат выnолнен из стали, но внутри футерован диабазовыми

плитками во избежание коррозии. В нем имеютсs тарелки, по которым сверху вниз nеретекает реакционная жидкость.

Области применения спиртов Основным потребителем этанала за рубежом до последнего времени было nроизводство ацетальдеnща, однако это применекие этанола сокра­ щается в связи с переходом на производство ацетапьдегида прямым окис­

лением этилена. Этанол используют в производстае дивиНИJiа (мономера

прИ производстае синтетических каfчухов), как растворитель в пищевой промышленности, косметике, медицине и т. д. Изопропиловый, втор- и трет-бутиловые спирты также являются мноrотоннажными продуктами и

.

приыеняются в качестве растворителей и экстрагеtrrов, для производства пластификаторов, моющих средств, синтетических nолимеров.

216

Заключение Материал, nредставленный в данном учебном пособии, nоказывает, что развитие газахимических nроизводста даёт возможность nолучать раз­

нообразную химическую nродукцию, находящую широкое nотребление в ряде отраслей лромышленности, в том числе быстроразвивающихся

-

ма­

шиностроение и автомобилестроение, строительство, электроника, а также в медицине, сельскохозяйственных комnлексах, в nроизводстае многих

бытовых товаров.

Всего на базе nриродных газов nроизводится тысяча химических продуктов, разработаны nроцессы nолучении ценных химических соеди­ нений, находищиеся на разных стадних разработки и ещё не реализованные в nромышленr.ости, но в этом учебном nособии описано получение не­ скольких десятков наиболее крупнотоннажных. Пластические массы, синтетические каучуки, синтетические волокна, синтетические моющие средства, nолучаемые на основе комnонентов nриродных газов не только не устуnают, но во многих случаях nревосхо­

дят nрименяемые для этих цепей материалы, получаемые на основе тради­

ционных видов сырьи. Производство этих ценных nродуктов на базе nри­

.

родных газов обесnечивает существенную экономию nриродных ресурсов, энергетических и трудовых затрат, nриводит к улучшению экологической ситуации.

Газахимическая лромыwленность характеризуется высокой рента­

бельностью и сnособна стать определяющей в развитии экономики, эколо­ гических и социальных преобразований в масштабе всей страны, может

явиться nриоритетным направленнем развитня России мире

no

заласам nриродных газов

-

-

самой богатой в

и привести к процветакию нашей

страны.

В настоящее вреив состояние химической nереработки nриродных газов в России не соответствует мировому уровню. Эта nерелеnивная и

217

выгодная: для бизнеса отрасль промышленности развивается в нашей стра­ не очень медленными темпами, в результате чего углубm~ется значитель­

ное отставание не только от промышленно развитых стран

- CUlA,

Кана­

ды, заnадноевропейских, но и многих развивающихся стран.

Для преодоления этого отставания, для того, чтобы заиять достойное место среди мировых производителей гаэохимической продукции в России

необходимо в первую очередь:

..!' считать гаэохимическую промышленность приоритетным направпе­ нием на долгосрочную перспективу;

..!' определить стратегические направпении развития с тем, чтобы найти оптимальный вариант увеличения доли выпускаемой продукции в сочетании с постоииным снижением затрат;

..!' nровести анализ состояния 381'рУ1КИ н эксмуатации действующих мощностей по nереработке rазового и rаэоконденсатноrо сырья, ре­

шить проблемы трансnортировки сырья на нефrехимические комби­ наты с неэагруженными мощностями.

218

Литература Основная:

1.

Газохимня в

XXI

веке. Проблемы и перспективы; Сборник научных

трудов. Под ред. А.И. Владимирова. А.Л. Лапидуса.-М.: ГУП Изд-во "Нефть и газ" РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина,

2.

Арутюнов В.С., Крылов О.В. Окнсдительиые аревращения метана. -М.: Наука,

3.

1998. -361

с.

Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехи­ мического синтеза. -М.: Химия,

4.

1985. -608 с.

Шелдон Р.А. Химические продупы на основе синтез-газа. -М.: Химия,

1987. -248

6.

1988.-592 с.

Адельсон С.В., Вишнякова Т.П., Паушкин Я.М. ТехнолоГИJI нефтехи­ мического синтеза. -М.: Химия,

5.

2003.-288 с.

с.

Брапtкский М.:Наука;

О.Б.

Мировая

нефтехимичесtWI

проt.tыошенкосrь.­

2003-556 с.

Дополнителъная:

l.

Брагинский Р .Б., Шлихтер З.Б. Перспективы химической переработки

природных газов. Об:юрная информация. ЦНИИТЭкефтехим: выn.61

2.

1991.

-62 с.

Гюльмисарян Т.Г. Технология проиэводства техническоrо ·уг.11ерода

(сажи). -МИНХ и Гi1 им. Губкина И.М:

119

1979.-86 с.

Зак;п :rгs

Тирnж2СХ1

Oтll.en оперативной полиrрафии РТУ нефти и газа им. И. М. Губкина

Smile Life

When life gives you a hundred reasons to cry, show life that you have a thousand reasons to smile

Get in touch

© Copyright 2015 - 2024 AZPDF.TIPS - All rights reserved.