Органическая химия с основами химии нефти и газа

Министерство общего и nрофессионального образования

Российской Федерации

rоссийский I'ОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕI' .f!mТИ И ГАЗА .им .И .М.l'У.БКИНА

Кафедра орrаннчес:коi! химии и химии нефти

Н.А.Сокова, Л.В.Иванова

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ С ОСНОВАМИ ХИМИИ НЕФТИ И Г АЗА

Учебное nособи~

Под редакuией nроф.В. Н. Кошедева

Москва

1999

УДКS47

Сокова Н.А., Иванова Л.В•.

Opnulll'feczu

хим:u с основами химии

нефти и газа: Уч,Юиос пособис/Под рrд. Кошелева В. Н .. -М.: PI'Y нефти и raзa.I999 -85с.

В учебном nособии npteoДИ'l'CJI

no

c:rpoeиmo,

уmеводородов

аренов)

и

иoмemc.mn:vpe,

( алханов,

основных

:xpan:oc

методам

изложение материала

получения

и

C!loiicrвaм

атсеиов, диенов, алхинов, цИЮlоалханов и

кпассов

ХИомышлеииоtrИ

нзоnентан-амнленовой

фрахций. Реахцюо проаоДIIТ в присутствии хаТIUJИЗатора (Сr2 0э) при

-

60itC

·.н,

хат.

бутан

СН2=СН-СН=СН,

хат.

6ytl'ltl#w~t-l,Э ( дwиниR)

19 -~

-

хат.

Clh=бразуется

окислении

этилена

этиленглИJСоль,

в

раствором

результате

nерманганата

чего

также

калия

nроисходит

обесцвечивание раствора:

Эти

две

реакции

(обесцвечивание

бромной

воды

и

раствора

лерманганата калия) исnользуют как качественные реакции, nозволяющие обнаруживать нелредельные углеводороды в нефтепродуктах. Затем, не прекращая нагревания кислоты,

газоотводную

трубку

пробирки со смесью спирта и

поворачивают

отверстием

вверх

и

поджигают вьщеляющийся этилен. Этилен горит более ярким пламенем, чем метан.

Опьrr

4.

Свойства жидких алкенов.

В качестве

примера

жидких

алкенов

возьмем

rексен-1

(СН2=СН-СН2-СНz-СН2-СНз) и nосмотрим, как он реагирует с хис'!r·тами и галогенами.

В две nробярки нали11ают по добавляют

1 мл

1 мл гексена-1. В nер11ую пробирх;·

бромной воды и встряхивают содержимое пробирки, nри

этом набmодается исчезновение окраски, т.е. гексен-1 nрореагировал с бромом:

Во вторую nробнрку х гексену-1 добавляют 1 мл хонц. H2SO. н осторожно встряхивают. полное смещение слоев.

НаблюдаетсJI разоrреаанне смеси в nробнрке н

27

Получается 8ЛJ(Исерный эфир, растворимый а серной хислоте.

~. Поnучение и свойства ацетилена. В

сухую пробирху nомещают хусочки карбида хальция,

nрихаnывают несхольхо хаnель воды

затем

и быстро захрывают nробирху

nробхой с газоотводной трубхоi!. В nробирхе набmодастся всnениванис за счет аыделения газа. Повернув газоотводную трубху вверх nодожгите

выделяющийся rаз. Ацетилен на воздухе rорит хоnпщим nламенем. Затем оnустите газоотводную трубку в nробирхи с заранее приготовленными растворами

бромной

воды

и

nерманrаната

хвлня.

Набmодаетс11

обесцвечиаание растворов:

ОС 2 2С2Н2 нс

+ 2нр - - нс""'сн +.Ю2-

...сн + Br2-

-IOt(OН) 2

+2С

.ZC02

+ZH20

f!r f3r BrBr

нс-сн

КМпО. НС'-СН ~ НО-С-~·ОН 2

Ьо

KoiiТJIOЛioиыe вопросы

1.

Кахие вещества образуютсs nри дейстаии метапnичес.хоrо и~nрия на а) иоди4:ТЫА :mm; б) бромисrwй npomш; а) иомс:тыА МСТИJL

2.

Наnишите рахции хпорироааиИI! и нитрованиа

no Коновалову

.

28 а) и-бутана; б) юобутана.

3. Наnи1U11ТС.ре8ХЦНН nрис:оwmеню~ х пропмену: а) брома; б) 6ромисrоrо •o.цopoJJ.&; в) серной xиcncrrы.

4. Наnи1U11ТС peiiXIUUD К)"UРОВа дшк: а) ацmшеиа; б) меrнпааеrипена.

S.

HanиW111'C ре8ХЦН11 npнc:owmeиiUI х ди.ииилу:

а) хлора; б) водорода.

2. 2.1.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Алиuиttлические П.!lei0!1!!J1011N.

Общая формуnа С.Н2а. углеводороды,

Их иазЫUJОТ еще

цнклоiUDСаиы,

цнклоnарафино.ые

nопимети.пеиоаые

уrлеаодороды

ИJ1И

иафтеновые углеводороды.

~~ J

ЦUIUionponaн

rрJХЛобутан

цикльпентан

циклагексан

Названия цикло~UI~Санов образуют добавлением лрефикса цикло- к названию соответС'L'Вующеr-о IUIICaнa.

Названия rомолоrов цнклоатсаиов образуют следующим образом:

1)

nри наличии одного заместителя в цикле

•

сначала называется

заместитель, затем называется кольцо. Наnример:

2) nри

цикле

необходимо

npoиyмepoun. атомы углерода, о~разующие цнкл.

наличии

НСQСОПЬ:i:их

Нумерация

начинаете:. от одноrо

из

заместитспей

·в

атомов углерода хольца, ·связанных

с:

29 эамtс'IИТСJiем и иаnрuление нумерации аwбираСТС!I тах, чтобы

эамtс1ИТСJIИ ПO.JJ.Y'IIШИ наименьшие хоэффициевтw. Например:

Приро,цнwми нсrочНИJ:ами этих уrпеаодородов IWIDO'J.'a нефти. Впервые этот х.пасс уmеаодородоа бЪUI отхрwт а кефтп а

1881 ro1JY

B.B.MapxoliНИJ:oawм, хоторый и каэаu кх иафтеноаыми уrпеаодоро,uми.

Одиахо

неОбходимо

имеn.

ввиду,

что

в

нефтп

не

найдено

циюхопропаиовых: к цихп:обутакоаых: уmеаодородов,

а содератса а

основном ППИЧJiеИКwе н шесrичпеиные струхтуры, т.е.

yrneaoдapo.IU>I с

цюслопектаиовwмк

и

цюслоrсхсановыми

хольцами.

Содерzаине

нафтеиовых уmеаодородовв разпичных кефпх хмеблетса от 40-70%.

Цюслоnарафниовwе уmеводороды могут быть пОлучены ТIIICЖe сннтеткчесхими методами.

Цюслопропан и

ero гомологи

могут быть получены наrреванием

ди-галоrенпроизводиых с цинковой nылью

не/

сн:Jвr

·

'"'Щвr .

Zn

н,с(!' щ

-.

1,3-дибромпропан

циклопропан

ЦиклоrСJСсан и его гомологи могут бьrrь получены гидрированием

бензола и его гомологов:

Pt,Pd,NI

20I1t

бензол

• чиклоzексан

30

+Ц ..

Pt,Pd,Ni

2odt

метwщиклогексан

толуол

За исJ(лючением циклопроnана и циклобутана циклоалканы по реакционной

способности

очень

похожи

на

алканы.

Трехчленные

и

четырехчленные кольца отличаются малой устойчивостью при действии

на них различных реагентов nри обычных условИJJХ легко· разрываются с nрисоединением реагентов по концевым атомам углерода:

CHz

н/:~(СНz

+

7!z

Н 1С-СН 1

н1

Pd

СН3-СН1.СН3

-

+ С11

Циклолентаи и циЮiогексан реагируют с различными реагентами, также как

являются

и

алканы

реакции

в

аналогичных

замешения

условиях,

атомов

т.е. для

водорода

на

них

другие

основными

атомы

или

функциональные груnпы.

1. :;ри

При обычных условиях они не nрисоединяют водород,

ЗОО•С на

Pd

или

Pt

катализаторе циклагексан

дегидрируются до бензола и его гомологов

_,R!z Hzy